在华语电影的黄金时代，吴孟达以其精湛的演技和独特的幽默感塑造了一系列深入人心的喜剧角色。作为一位多才多艺的演员，他能够将每一个角色都演绎得栩栩如生，让观众们在笑声中留下难以磨灭的记忆。以下是一些由吴孟达所扮演的最为经典的喜剧角色：
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《赌圣》中的三叔——这个角色可以说是吴孟达的代表作之一。他在剧中饰演周星驰的三叔，一个有着特异功能的神秘人物。他的表演既夸张又搞笑，尤其是那副“摸头神功”更是让人忍俊不禁。
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《逃学威龙》系列中的曹达华——在这个系列的电影中，吴孟达饰演的警察曹达华虽然是个配角，但却是不可或缺的角色。他总是能以一种轻松诙谐的方式展现出角色的智慧与幽默，给影片增添了不少亮点。
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《鹿鼎记》中的海大富——在这部金庸武侠小说改编的电影中，吴孟达成功地诠释了一个亦正亦邪的人物。他用自己独有的方式将海大富的古怪性格展现得淋漓尽致，使得这个角色成为了经典。
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《食神》中的唐牛——这是一个典型的反派角色，但在吴孟达的手里却变成了一个充满喜感的角色。他在剧中与周星驰的对戏充满了火花，两人的互动也是整部电影的一大看点。
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《少林足球》中的明锋教练——这部电影是吴孟达与周星驰合作的又一力作。他在片中饰演一名过气的足球运动员，后来成为了一名足球教练。吴孟达通过细腻的情感表达和对细节的处理，为这个角色赋予了丰富的内涵和情感色彩。
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《天若有情》中的太保——尽管这部爱情片的主角不是吴孟达，但他饰演的太保仍然给人留下了深刻的印象。这个角色展现了吴孟达对于不同类型角色的驾驭能力和对人性的深刻理解。
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《九品芝麻官之白面包青天》中的包有为——这是另一个由吴孟达出演的小人物角色，他在剧中扮演的是一个小小的县令助手。然而，正是这样一个小角色，在他的精彩演出下变得生动有趣，深受观众的喜爱。
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《破坏之王》中的鬼王达——这个角色是吴孟达又一次挑战自我，他将一个武术大师的形象刻画得入木三分，同时又不失其特有的喜剧风格。
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《百变星君》中的校长——在这部电影中，吴孟达再次展现了他对于喜剧节奏的精准把握。他在剧中饰演的一名校长看似严肃认真，但实际上却隐藏着许多笑点，每一次出场都能引发观众的笑声。
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《新乌龙院》中的长眉师傅——这是一个慈祥而又不失风趣的角色，吴孟达用他深厚的表演功底将这个角色演绎得十分传神，让人们在欢笑之余也感受到了一份温馨。
这些只是吴孟达众多优秀作品中的一小部分。在他长达几十年的演艺生涯中，他不断地带给观众们惊喜和欢乐，用自己的才华和努力创造出了一个个鲜活而难忘的艺术形象。他的离去无疑是娱乐圈的一个巨大损失，但我们相信，他所留下的那些经典角色将会永远活在人们的心中。